Alejandro Magno llegó a Grecia y oyó hablar de este personaje por el que despertó su curiosidad y quiso conocerle. Le encontró tumbado en la orilla de un río en compañía de un perro. Cuando se acercó a él le dijo:
- "Yo soy Alejandro Magno". a lo que Diógenes respondió:
- "Yo soy Diógenes, el Cínico".
Alejandro le ofreció que le concedería cualquier deseo que pidiera. A lo que Diógenes le miró y le contestó:
- "Entonces apártate que me tapas el Sol".
Alejandro quedó tan fascinado por el dominio de sí mismo del Cínico que dijo:
- "Si los Dioses me dan otra oportunidad de nacer pediré que no me hagan Alejandro Magno, sino Diógenes".
Diógenes soltó una carcajada y mirando al perro le dijo:
- "¿Por qué en la próxima vida? ¿Por qué esperar tanto? ¿Quién sabe nada del futuro, del próximo instante? Si de verdad quieres ser Diógenes, quítate la ropa, tírate al río y disfruta de la vida, en la orilla hay sitio para los dos. Tú mismo has dicho que eres infeliz como Magno que quieres ser Diógenes y solo tú puedes cambiarlo. Y dime, ¿qué harás después de conquistar el mundo?"
- "Creo que descansaré."
Volvió a reírse.
"¡Qué tontería! Si es lo que precisamente estoy haciendo en este momento!".
Diógenes fue invitado a una importante cena de aristócratas a la que decidió ir. Cuando fue a entrar a la casa, uno de los criados le dijo que no podía pasar como iba vestido (me parece que todos sabemos como es) Entonces Diógenes se fue, se puso sus mejores ropas, se lavó, y volvió a la fiesta. Sentado a la mesa, empezó a echarse toda la comida que le servían sobra las ropas. Cuando los demás invitados le preguntaron que que hacía el contestó:
- Estoy alimentando a mis ropas, ya que parece que es a ellas a quienes han invitado a cenar y no a mí.
Un día estaba Diógenes comiendo un plato de lentejas. En ese momento llegó Aristipo, otro filósofo que vivía con lujo adulando al rey Alejandro Magno y le dijo: "Mira, si fueras sumiso al rey, no tendrías que comer esa basura de lentejas". Diógenes le contestó: "Si tú aprendieras a comer lentejas, no tendrías que degradarte adulando al rey"
